Exercícios sobre isomeria espacial (com gabarito explicado)
A isomeria espacial explica como pequenas diferenças na disposição dos átomos no espaço podem gerar substâncias com propriedades completamente distintas, desde o cheiro de uma fruta até o efeito de um medicamento no corpo humano.
Nestes exercícios sobre isomeria espacial com gabarito comentado, você vai revisar os principais tipos de isomeria (geométrica e óptica), entender como elas aparecem no dia a dia e praticar com exemplos reais, como o limoneno, o ácido lático e o ibuprofeno. Prepare-se para dominar o assunto e chegar com confiança na prova!
Questão 1
Os medicamentos frequentemente contêm moléculas quirais, que podem existir em duas formas espaciais não sobreponíveis, conhecidas como enantiômeros. A talidomida é um exemplo trágico: na década de 1960, um de seus enantiômeros causou malformações em fetos, enquanto o outro era terapêutico. Esse caso evidenciou a importância da estereoquímica na farmacologia.
A propriedade que descreve moléculas que não são sobreponíveis à sua imagem no espelho é denominada:
a) Isomeria plana
b) Quiralidade molecular
c) Tautomeria
d) Isomeria de cadeia
e) Conformação rotacional
Resposta: alternativa B
A quiralidade é a propriedade de moléculas que possuem imagens especulares não sobreponíveis, como as mãos humanas. Essa característica é fundamental para compreender as diferentes atividades biológicas de enantiômeros na indústria farmacêutica.
Questão 2
O limoneno é um composto natural presente nas cascas de frutas cítricas. Curiosamente, uma de suas formas enantioméricas possui odor característico de laranja, enquanto a outra forma cheira a limão. Essa diferença ocorre porque os receptores olfativos no nariz humano são quirais e interagem diferentemente com cada enantiômero.
A diferença de odor entre os enantiômeros do limoneno evidencia que eles:
a) Possuem diferentes temperaturas de fusão
b) Apresentam propriedades organolépticas distintas
c) Têm fórmulas moleculares diferentes
d) Reagem com velocidades distintas
e) Apresentam diferentes índices de refração
Resposta: alternativa B
As propriedades organolépticas (como odor, sabor) podem variar entre enantiômeros quando interagem com sistemas biológicos quirais, como os receptores olfativos humanos, que discriminam entre as diferentes formas espaciais.
Questão 3
O ácido lático produzido durante exercícios musculares intensos apresenta isomeria óptica. Enquanto o ácido lático de origem muscular é desviado para a direita (dextrogiro), o produzido por fermentação láctica pode ser uma mistura racêmica. Essa diferença é crucial em análises forenses e no controle de qualidade de alimentos.
O tipo de isomeria espacial apresentada pelo ácido lático é:
a) Isomeria geométrica cis-trans
b) Isomeria de posição
c) Isomeria óptica
d) Isomeria de função
e) Isomeria de compensação
Resposta: alternativa C.
O ácido lático possui um carbono quiral (assimétrico) que lhe confere atividade óptica, permitindo a existência de enantiômeros que desviam o plano da luz polarizada em direções opostas. Neste caso, o carbono que está ligado à hidroxila da esquerda, é o carbono quiral.
Questão 4
O medicamento ibuprofeno, um anti-inflamatório não esteroidal, possui em sua estrutura um carbono quiral. No entanto, apenas um de seus enantiômeros é farmacologicamente ativo. No organismo humano, ocorre a interconversão gradual do enantiômero inativo na forma ativa, o que permite o uso do ibuprofeno como mistura racêmica.
Uma mistura racêmica é definida como:
a) Uma mistura de isômeros geométricos cis e trans
b) Uma mistura equimolar de dois enantiômeros
c) Uma mistura de diastereoisômeros
d) Um composto meso opticamente inativo
e) Uma mistura de tautômeros
Resposta: alternativa B.
Uma mistura racêmica consiste em quantidades iguais dos dois enantiômeros de uma molécula quiral, resultando em atividade óptica líquida nula, pois os desvios de cada enantiômero se anulam.
Questão 5
O 2-buteno pode existir em duas formas espaciais diferentes: uma com os grupos metil do mesmo lado da dupla ligação (cis) e outra com os grupos metil em lados opostos (trans). Essas formas possuem propriedades físicas distintas, como pontos de fusão e ebulição diferentes.
O tipo de isomeria espacial apresentada pelo 2-buteno é:
a) Isomeria óptica
b) Isomeria conformacional
c) Isomeria geométrica
d) Isomeria de cadeia
e) Isomeria de função
Resposta: alternativa C
A isomeria geométrica (cis-trans) ocorre em compostos com duplas ligações ou em compostos cíclicos, onde a rotação restrita permite a existência de isômeros com arranjos espaciais diferentes dos substituintes. Neste caso, pela nomenclatura do composto, podemos ver que há uma ligação dupla na posição 2.
[1]: cis; [2]: trans
Questão 6
O ácido tartárico, encontrado em uvas, apresenta três formas estereoisoméricas interessantes: duas formas opticamente ativas (dextrogiro e levogiro) e uma forma opticamente inativa chamada meso. A forma meso, apesar de possuir carbonos quirais, é aquiral devido a um plano de simetria interno.
Uma característica do composto meso é:
a) Ser quiral e opticamente ativo
b) Possuir imagem no espelho não sobreponível
c) Ser opticamente inativo por compensação interna
d) Apresentar apenas um carbono assimétrico
e) Não possuir carbonos quirais
Resposta: alternativa C.
Um composto meso possui carbonos quirais, mas é opticamente inativo devido à presença de um plano de simetria que torna a molécula idêntica à sua imagem no espelho, resultando em compensação interna da atividade óptica.
Questão 7
Na indústria farmacêutica moderna, a produção de medicamentos quirais como enantiopuros (apenas um enantiômero) tornou-se padrão. Essa tecnologia, conhecida como síntese assimétrica, permite produzir fármacos com maior pureza estereoquímica, reduzindo efeitos colaterais e aumentando a eficácia terapêutica.
A principal vantagem da produção de fármacos enantiopuros é:
a) Redução do custo de produção
b) Maior estabilidade química do produto
c) Melhor perfil farmacológico e toxicológico
d) Maior solubilidade em água
e) Facilidade de síntese orgânica
Resposta: alternativa C.
A produção de fármacos enantiopuros permite explorar seletivamente as propriedades terapêuticas de um único enantiômero, evitando efeitos colaterais associados ao enantiômero indesejado, o que resulta em melhor perfil farmacológico e toxicológico.
Continue praticando com:
Exercícios sobre isomeria plana (com gabarito explicado)
Exercícios sobre isomeria óptica (com gabarito resolvido)
Exercícios sobre isomeria geométrica (com respostas resolvidas)
ALVES, Gustavo. Exercícios sobre isomeria espacial (com gabarito explicado). Toda Matéria, [s.d.]. Disponível em: https://www.todamateria.com.br/exercicios-sobre-isomeria-espacial-com-gabarito-explicado/. Acesso em:
